В 1923 году Хьюго Босс основал свою собственную компанию по производству одежды в Метцингене, Германия, где она базируется до сих пор. В 1924 году он вместе с двумя партнерами основал фабрику. Компания производила рубашки, куртки, рабочую одежду, спортивную одежду и плащи. В 1931 году Хьюго Босс стал членом нацистской партии, получив членский номер 508 889, и членом-спонсором («Förderndes Mitglied») Schutzstaffel (SS). Он также вступил в Немецкий трудовой фронт в 1936 году, в Рейхскую ассоциацию охраны воздуха в 1939 году и в Национально-социалистическое народное общество в 1941 году. Он также был членом Reichskriegerbund и Reichsbund по физическим упражнениям.
После присоединения к этим организациям его продажи увеличились с 38 260 ринггитов (26 993 доллара США в 1932 году) до более чем 3 300 000 ринггитов в 1941 году. В 1928 года он стал лицензированным поставщиком униформы для Sturmabteilung (SA), Schutzstaffel, Hitler Youth, Национал-социалистического моторного корпуса и других партийных организаций.
Компания Hugo Boss была одной из компаний, производивших эту черную униформу для СС. К 1938 году фирма была сосредоточена на производстве униформы Вермахта, а затем и униформы для Ваффен-СС. По словам немецкого историка Хеннинга Кобера, менеджеры компании были горячими национал-социалистами, которые были большими поклонниками Адольфа Гитлера. В 1945 году у Хьюго Босса была фотография в его квартире с Гитлером, сделанная в Бергхофе, убежище Гитлера в Оберзальцберге.
